Esto es lo que necesitas para hacer jailbreak TETHERED a iOS 5:
iOS 5 instalado y activado.
Redsn0w:
windows
mac
Dispositivos compatibles:
iPod touch 3G
iPod touch 4G
iPad 1
iPhone 3GS
iPhone 4 (GSM)
iPhone 4 (CDMA)
(este tutorial es tanto para Windows como para Mac)
(no lo uses si necesitas liberación o conservar la baseband)
(para que todo funcione después del jailbreak deberás hacer un reinicio tethered, al final te explicamos como hacerlo)
Tethered significa que necesitas hacer un reinicio con el ordenador cada vez que se apague el móvil (o no arrancará.
TUTORIAL:
Restaura tu iPhone desde iTunes con iOS 5 pulsando SHIFT + Restaurar (Alt+Restaurar en Mac)
*es importante estar registrado como desarrollador como hemos dicho arriba o muchas funciones no funcionarán, como por ejemplo el teléfono.
Si no te deja restaurar Abre TinyUmbrella y desmarca la opción de “modificar el archivo Hosts”

Abre Redsn0w
si usas Windows ejecutalo como administrador y en modo compatibilidad con Windows XP SP2
Pulsa browse:

Selecciona el firmware iOS 5 que has descargado previamente
Pulsa siguiente

Selecciona instalar Cydia

Conecta tu iPhone, apagalo y sigue los pasos:
Pulsa Power durante dos segundos
Sin soltar Power pulsa también Home durante 10 segundos
Sin soltar Home suelta Power y sigue pulsando Home durante 15 segundos más

Tu iPhone se reiniciará
Tardará un poco más de lo normal.
Una vez reiniciado ya tienes Cydia en tu Springboard.

COMO HACER UN REINICIO TETHERED:
Conecta tu iPhone
Ejecuta Redsn0w
Pulsa SOLO la opción “Just boot tethered right now”
Sigue los pasos

Fuente Actualidadiphone